Jos Clooney ja Madonna vaikuttavat vähän epätodennäköiseltä pariskunnalta, niin he myös todellakin olivat sitä. Treffit menivät nimittäin täysin pieleen.
Treffit junaili Clooneyn ja Madonnan yhteinen ystävä.
- George ajatteli, että Madonna on fiksu, menestynyt nainen, joten miksipä ei kokeiltaisi? tähden ystävä sanoi Daily Star -lehdelle.
Clooney taisi katua kokeilua heti treffien alettua.
- He menivät illalliselle New Yorkissa, mutta siitä ei tullut mitään.
- Madonna kertoi huonoja vitsejä eikä halunnut käydä oikeaa keskustelua lainkaan. George vain odotti pääsevänsä pois, ystävä lyttää popin kuningattaren.