Romanssi alkoi kesällä 1953 Rivieralla. Kolme viikkoa myöhemmin Kennedy meni naimisiin Jacqueline Bouvierin kanssa, mutta hän ei unohtanut ruotsalaista ystäväänsä.
Vielä vuonna 1955 Kennedy ja von Post lomailivat yhdessä Skånessa.
- Lainasin häntä viikoksi. Se oli kaunis viikko, eikä kukaan voi viedä sitä minulta, von Post sanoi amerikkalaiselle ABC-kanavalle 1990-luvulla.
Von Post, 78, paljasti suhteen vuonna 1997 kirjassaan Rakkaudella, Jack.